Các mối quan hệ của các nhóm côn trùng vẫn chưa rõ ràng. Mặc dù người ta vẫn cho rằng côn trùng cùng nhóm với nhiều chân (millipedes & centipedes). Các bằng chứng đã cho thấy côn trùng có mối quan hệ với giáp xác. Hóa thạch côn trùng được tìm thấy trong suốt kỷ Cacbon, khoảng 350 triệu năm trước. Các dạng đó bao gồm một vài bộ hiện nay đã tuyệt chủng và có nhiều loài lớn hơn các loài côn trùng đang sống hiện nay. Có rất ít những dữ liệu sơ khai về các côn trùng bay vì các côn trùng có cánh sớm nhất đã có khả năng bay. Ngày nay người ta cho rằng cánh là do các mang biến đổi cao độ mà thành và một vài côn trùng có một cặp cánh nhỏ gắn vào đốt ngực thứ nhất và như vậy nó sẽ có tổng số 3 cặp cánh.

Kỷ Permi, cách đây 270 triệu năm, đã chứng kiến sự phát triển thịnh vượng của các nhóm côn trùng; nhiều nhóm đã tuyệt chủng cùng trong sự kiện tuyệt chủng kỷ Permi - Trias, sự tuyệt chủng lớn nhất trong lịch sử Trái Đất. Các loài cánh màng thích nghi thành công nhất ở kỷ Creta nhưng phát triển đa dạng ở đại Tân Sinh.

Nhiều loài côn trùng ngày nay đã phát triển từ đại Tân sinh. Trong thời kỳ này chúng ta tìm thấy các côn trùng được bảo vệ trong hổ phách, một điều kiện hoàn hảo và dễ dàng trong việc so sánh với các loài hiện nay. Khoa học nghiên cứu hoá thạch côn trùng được gọi là paleoentomology.